Mladý útočník je produktom AC Miláno, klubu, v ktorom strávil svoju celú dlhú kariéru jeho otec a niekoľko rokov tam pôsobil aj jeho starý otec. V radoch Rossoneri sa však výraznejšie nepresadil. Taliansky gigant sa preto rozhodol poslať hráča na hosťovanie do Empoli a Spezie, aby Maldini nakoniec zakotvil natrvalo v Monze. Až tam sa evidentne chytil a získal potrebnú sebadôveru. Nakoniec si vyslúžil pozvánku do národného tímu.
Symbolicky prvý štart pod vedením trénera Luciana Spallettiho si Daniel pripísal na štadióne v Udine, kde sa 20. januára 1985 vo veku 16 rokov prvýkrát objavil aj Paolo za AC Miláno. Bolo to presne 22 rokov a 118 dní od Paolovho vôbec posledného zápasu za taliansku reprezentáciu a 61 rokov a 1 deň od chvíle, keď sa v zostave Talianska objavilo meno Cesare Maldini.
"Som rád, že prišli moji rodičia. Zápas s nimi preberiem, keď prídem domov. Boli to silné a hlavne pozitívne emócie. Som veľmi šťastný, že som hral a že sa všetko podarilo," prezradil najmladší Maldini.