Pittsburgh draftoval Crosbyho v roku 2005 z prvého miesta a celú kariéru odohral v drese tučniakov. V základnej časti odohral 1 272 zápasov a s 1 596 bodmi (592+1 004) mu patrí 10. mieste v histórii NHL. V play-off pridal 180 duelov a zaznamenal 71 gólov a 131 asistencií. S klubom trikrát získal Stanleyho pohár (2008/09, 2015/16 a 2016/17). Pittsburgh však v uplynulých dvoch sezónach nepostúpil do vyraďovacej časti. Kanadský center vstupuje do poslednej sezóny 12-ročného kontraktu na 104,4 milióna dolárov (8,7 milióna dolárov ročne), ktorý podpísal 1. júla 2012.
"Neexistujú slová, ktoré by správne opísali, čo Sidney Crosby znamená pre hokej, mesto Pittsburgh a organizáciu Penguins. Sidney je najlepší hráč svojej generácie a jeden z najlepších hráčov v histórii tohto športu. Jeho dnešné činy ukazujú, prečo je jedným z najväčších hokejových víťazov a lídrov. Sid prináša obrovskú osobnú obetu v snahe pomôcť tučniakom vyhrávať teraz aj v budúcnosti, tak ako to robil počas celej svojej kariéry," uviedol generálny manažér klubu Kyle Dubas.
Crosby v minulej sezóne odohral všetkých 82 zápasov dlhodobej časti a bol s 94 bodmi (42+52) najproduktívnejším hráčom tímu. V bodovaní NHL mu patrila 12. priečka. Jeho 42 gólov bolo najviac od ročníka 2016/17, keď strelil 44 presných zásahov a doviedol Penguins k druhému Stanleyho poháru za sebou.
Na minulotýždňovom Media Tour hráčov severoamerickej NHL v Las Vegas odpovedal, ako dlho by chcel ešte hrať. "Tak dlho, ako to len bude možné. Myslím si, že kým nie ste naozaj v tej pozícii, tak do tej chvíle to naozaj neviete. Momentálne sa cítim naozaj dobre. Mám rovnakú vášeň, ako keď som prišiel do ligy, takže dúfam, že mi to pomôže pokračovať hrať na vysokej úrovni."
Jeho cieľom zostáva pomôcť Penguins, aby sa po dvojsezónnej absencii opäť pravidelne dostávali do play-off. "Chcem povedať, že chcem vyhrať vždy, keď vstúpim na ľad."
Crosby získal s Kanadou dve zlaté medaily (2010 a 2014), s národným tímom triumfoval pred deviatimi rokmi na MS v Prahe. Center je preto členom elitného Triple Gold Clubu. S reprezentáciou uspel aj na Svetovom pohári 2016. Na všetkých podujatiach bol kapitánom svojho mužstva.