Ako obmedzený voľný hráč podpísal s klubom osemročnú zmluvu v celkovej hodnote 66 miliónov dolárov, v priemere tak ročne zarobí 8,25 milióna dolárov. Kontrakt vyprší po sezóne 2031/2032. Mladému brankárovi sa po minulom ročníku skončila ročná zmluva na 3,475 milióna dolárov, ktorú mu určil arbitrážny súd 1. augusta 2023.
Swayman ako jeden z najlepšie hodnotených brankárov profiligy žiadal v lete od klubu výrazné platové navýšenie. Chýbal v predsezónnom kempe Bruins, keďže generálny manažér medveďov Don Sweeney pri jeho otvorení 18. septembra povedal, že Američan sa nezúčastní prípravy, pokiaľ nepodpíše nový kontrakt.
Ak by ho neuzavrel do 1. decembra, nemohol by v nadchádzajúcej sezóne vôbec nastúpiť. Sweeney verejne vyhlásil, že je z celej situácie sklamaný. Dodal, že brankárskou jednotkou tímu v úvodnom stretnutí sezóny (v noci na stredu proti Floride) bude Fín Joonas Korpisalo, ktorého Bruins získali z Ottawy výmenou za Linusa Ullmarka.
Olej do ohňa ešte prilial prezident klubu Cam Neely, ktorý pred médiami na adresu Swaymana uviedol, že "má 64 miliónov dôvodov, prečo by mal teraz chytať". Brankárov agent vzápätí dementoval, že by Bruins predtým ponúkli Swaymanovi osemročný kontrakt na 64 miliónov dolárov.
Napokon sa však situácia vyriešila a strany sa dohodli tesne pred ostrým súťažným štartom. Swayman odchytal v minulom ročníku 44 duelov základnej časti, v ktorých si pripísal tri čisté kontá, vychytal 25 víťazstiev a dosiahol priemer 2,53 gólu na zápas a úspešnosť zásahov 91,6 percenta.
V 12 súbojoch play-off mal gólový priemer 2,15 a úspešnosť zákrokov 93,3 percenta. V sezóne 2022/2023 získal spolu s Ullmarkom prestížnu cenu William M. Jennings Trophy pre brankárov chytajúcich v tíme s najnižším počtom inkasovaných gólov (177). Informáciu priniesol oficiálny webový portál NHL.